此為懷人詞。作者在詞中以回環(huán)曲折的結構、風流蘊藉的情致，由月下吹笛而及南飛雁，由雁而思及行人 ，抒寫了清秋時節(jié)的悵惘之情。全詞意境雋永，曲折往復，既麗且莊。
上片前兩句，寫主人公倚樓時所見所感：黃昏后，又見如眉般的一彎新月，又是為誰人持長笛，在月下吹奏哀音？首句寫景，云新月如眉，也就是說眉如新月，隱有抒情女主人公的形象在。黃昏新月，常會勾動人的離思。詞中更著一“又”字，可知倚樓懷人已非一朝一夕了 ?！罢l教 ”，猶言誰令、誰使，故作設問，是說無人欣賞，自己在月下吹笛也是徒然的。緊接“樓倚”三句 ，點明詞旨為懷人 。主人公獨倚高樓，在暮云中第一回看到歸雁正不住地向南飛去，心下自語：可不要說遠行的人要比雁還遲歸啊！三句暗用隋薛道衡《人日思歸》詩 ：“人歸落雁后，思發(fā)在花前 ?！鼻耙弧俺酢弊郑Z意比上文“又”字跌深一層。時節(jié)轉換，秋雁南飛，更增對行人的思念。唐趙嘏《長安秋望》詩句“殘星幾點雁橫塞，長笛一聲人倚樓”，意境與之仿佛。
過片二句，寫相思無望，唯有夢里相尋。小晏詞中，常寫夢魂尋人之意 ：“夢魂慣得無拘檢，又踏楊花過謝橋”（《鷓鴣天 》）、“夢入江南煙水路，行盡江南，不與離人遇”（《蝶戀花》），同是寫夢尋，但又用意各別。本詞云“路不知 ”，即是說連尋找也不可能了，語更深切 。《文選》沈約《別范安成詩》：“夢中不識路，何以慰相思？”李善注：“《韓非子》曰：‘六國時，張敏與高惠二人為友，每相思不能得見，敏便于夢中往尋，但行至半道，即迷不知路，遂回，如此者三 。’”小晏此詞，運用前人故事，但又自出新意。
入夢的描寫與上下文融合無垠，成為全詞中有機的組成部分。從而逼出末三句：再想等他的短信寄來，以慰離恨，恐怕也已太遲，因為又到了枕畔涼生的清秋時節(jié)！夢里難尋，唯有等音書寄來，可是書信又遲遲不至，閨中人的離恨就更無法排遣了。詞中不言“長信”而曰“短書”，個中已有難言之處 ，連這草草兩三行的短信也沒有，則游子的薄情可知。古人慣用雁足傳書故事 ，“待短書”與上片“初見雁”呼應。末句表面上是說秋天到來，因而感到玉枕太涼了，其實是寒夜獨居心之寒的另一種說法。
綜上，此詞上片寫吹笛、見雁，下片寫欲夢、待書。吹笛而云“誰教月下吹 ，”意即枉吹；見雁而云“漫道行人雁后歸 ，”意即空見。欲在夢中相逢，而夢中又不知道路 ；等待書信到來，書信又遲遲不到。以上這一切，說明離恨無法排遣，悵惘之情愈轉愈深。