本詞寫作者送別家人的情景，景真情真，但其歷來(lái)難以考證。近來(lái)?yè)?jù)宛敏灝考證，認(rèn)為“詞里送行者就是孝祥自己，而被送者是李氏和其子同之。出發(fā)地點(diǎn)在建康（今南京 ），目的地是安徽的桐城。別離原因是遣返，大約作于紹興二十六年的九月”（見(jiàn)《文藝論叢 》第13 輯《張孝祥研究中的幾個(gè)問(wèn)題》）。這個(gè)推論比較切合詞作原意。
張孝祥與李氏是一對(duì)少年情侶，后來(lái)同居生下長(zhǎng)子同之。他對(duì)這段風(fēng)流韻事雖想長(zhǎng)期隱瞞，但終不免要暴露，且不為封建禮教所容，故而不得不忍痛分離。詞中纏綿悱惻的離愁別緒，就是傾訴真摯愛(ài)情生活遭受壓抑的痛苦心情。
“風(fēng)帆更起”三句，點(diǎn)出了季節(jié)，暗示了送別的地點(diǎn)。在長(zhǎng)江邊，詞人送別，不時(shí)地仰望著滿天寥廓的秋色。一個(gè)“望”字，既刻畫出送行者憂愁的神情，又表現(xiàn)出對(duì)行者揚(yáng)帆離去的無(wú)限依戀的斷腸心境。“明日”二句，由景入情。黃花，菊花，比喻李氏。這既符合時(shí)令 ，又借以抒發(fā)“ 風(fēng)里落花誰(shuí)是主 ”（李璟《 浣溪沙》）的感慨。詞人想起明日就是一年一度的重陽(yáng)佳節(jié)，而彼此卻在此時(shí)分別，再難團(tuán)聚，情何以堪 。因此心中愁緒更添?！皠e岸風(fēng)煙”三句，由當(dāng)時(shí)的送行轉(zhuǎn)到想象別后途中情景。目送孤舟飄逝，已感到凄然欲絕，更何況隨著江風(fēng)和霧靄遠(yuǎn)去的行舟，今宵還不知道停靠在什么地方！正是兩情繾綣，難以割舍“不如”二句，進(jìn)一層寫內(nèi)在的思緒。“ 伊”，指李氏。隨著物景的轉(zhuǎn)換，詞人心潮起伏。他多么想化身為江上的明月啊 ！張先《江南柳》詞中寫過(guò)；“愿身能似月華明，千里伴君行 ?！笨墒窃~人自恨不能如江月，不能在清夜光照情人，與之同行。上片即景抒情，渲染離別的愁緒，寫得委婉纏綿，一往情深。
下片開(kāi)頭“船過(guò)采石江邊”一句，筆力宕開(kāi)，而意脈不斷。采石，即采石磯，在安徽當(dāng)涂縣西牛渚山下。從這里上船是要經(jīng)過(guò)采石磯的。緊接著“望夫山下”二句，詞人想李氏到此一定會(huì)感慨古事的。安徽當(dāng)涂有望夫山，靠近采石磯。這里有著美麗動(dòng)人的望夫化石傳說(shuō)，也許她會(huì)從這感人的愛(ài)情故事中聯(lián)想到夫妻情愛(ài)之深，因而對(duì)自己被遣歸的不幸命運(yùn)，不堪其悲苦吧！“德耀歸來(lái)，雖富貴 ，忍棄平生荊布”二句，反用南朝齊江袥故事?！?南史·范云傳》載，江袥先求與范云女為婚，以剪刀為聘。后貴顯，范云曰：“今將軍化為鳳凰，荊布之室，理隔華感 。”因出剪刀還之，袥亦別婚他族 ?！扒G布”典又本于后漢梁鴻妻孟光之荊釵布裙。孝祥與李氏私下結(jié)合的時(shí)候，還是一個(gè)沒(méi)有功名的少年書生，后廷試中進(jìn)士第一，雖已富貴怎忍拋棄這位曾經(jīng)同甘共苦的賢妻呢！這是他心中痛苦的呼喚，也是對(duì)遣歸李氏的悔恨和自責(zé)?！澳胍羧荨比?，揭示蘊(yùn)藏內(nèi)心復(fù)雜的意緒。詞人在暮色蒼茫中獨(dú)立在長(zhǎng)著香草的水邊高地上，凝望著遠(yuǎn)去的行舟 ，腦海里既浮現(xiàn)起她的音容聲貌，悲恨滿臉；又遙念著幼稚的兒子。正是牽腸掛肚，思緒難平。歇拍“桐鄉(xiāng)君子”二句，情意縈紆，纏綿悱惻。桐鄉(xiāng)，春秋時(shí)桐國(guó)地，在今安徽桐城縣北，這里即指桐城。由于孝祥對(duì)遺棄李氏諱莫如深，所以不能用當(dāng)時(shí)的地名來(lái)泄露她的真實(shí)去處 。詞人唯一希求的是，桐鄉(xiāng)的君子，想到我在這里心身憔悴而能體諒被迫拆散的苦衷吧！
這首送人詞一氣舒卷，傾吐詞人與恩愛(ài)情侶分離的哀怨愁恨，具有感人肺腑的藝術(shù)魅力。這不僅表現(xiàn)在從江邊送別到明日重陽(yáng)的時(shí)空轉(zhuǎn)換，加深了離愁的思維程度，而且感情真摯，柔腸百轉(zhuǎn)，所寫離恨，如怨如慕，如泣如訴。