此詞作于宋神宗熙寧七年（1074 ）9 月。時(shí)蘇軾離杭州赴密州（今山東諸城 ），途經(jīng)蘇州時(shí)，有歌妓在閶門為他設(shè)宴餞行，蘇軾賦此詞以為酬贈(zèng)。這首贈(zèng)妓詞，擺脫了以往代他人抒情的框框，融注了作者個(gè)人的身世感慨。作者將歌妓視作自己淪落天涯時(shí)的知音，并通過“舊交新貴音書絕”與“惟有佳人，猶作殷勤別”的對(duì)比，顯出歌妓不趨炎附勢(shì)的品德。整首詞有天然去雕飾之美，讀之令人神往。
上片先是直抒思鄉(xiāng)之情，謂雖已“甚顏華發(fā)”，卻是“故山歸計(jì)”仍未決。以問句出之，見感慨更深。
作者此時(shí)因反對(duì)王安石變法，導(dǎo)致了“舊交新貴音書絕”。而且眼前，“惟有佳人，猶作殷勤別 。”只有這位歌妓情意懇切，輸肝瀝膽，是可貴的知己。在這首閶門留別詞中，可以看到作者不僅以平等的態(tài)度對(duì)待侍宴的歌妓，對(duì)她以及她們寄予深刻的同情，而且進(jìn)一步把佳人當(dāng)作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊與歌妓不幸的命運(yùn)聯(lián)系起來 。同是天涯淪落人，同樣有不幸的命運(yùn)，在臨別之際，作者自然會(huì)觸動(dòng)真情。
下片寫與佳人依依惜別的深情。由“殷勤別”到“離亭欲去”，意脈相連 ，過片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分體現(xiàn)出雙方意緒契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌贈(zèng)別屬情理之中。但與自己最愛重的知音作別，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成聲。然而此時(shí)無聲勝有聲，一個(gè)“咽”字說盡了佳人的海樣情深。十月初冬，寒風(fēng)襲人，但雙方只覺得離愁如滿天細(xì)雨，紛紛揚(yáng)揚(yáng)，無窮無盡，一時(shí)意忘了冷風(fēng)吹淚臉。
結(jié)句用武則天《如意娘》詩之詩意 ：“看朱成碧思紛紛，憔悴支離為憶君。不信比來長(zhǎng)下淚，開箱驗(yàn)取石榴裙 ?！弊髡哂靡鈩t更進(jìn)一層，勸佳人不用羅巾揾淚，任它灑滿羅衫，等待再次相會(huì)時(shí)，以此作為相知貴心的見證。這既是勸慰佳人，也是自我寬解，今日灑淚相別，但愿后會(huì)有期。
縱觀蘇軾的一生，一直處于“欲仕不能，欲隱不忍”的矛盾中。自因反對(duì)新法而離京后，他郁郁不得志，思?xì)w故里之情更為迫切。此詞即流露出上述思想。